Владимир Каракашев е роден през 1932 г. в Русе в семейството на известния художник проф. Георги Каракашев. Завършва театрознание във ВИТИЗ "Кр. Сарафов" (1950-1954). Специализира в Съветския съюз, Франция, Германия и Англия. Започва да публикува рецензии, статии и студии по проблемите на театралното изкуство и литературата още през 1952 година.
Автор е на 18 книги, сред които "Ние гледаме театър" (1962), "Стефан Гецов" (1971), "Драматургия и време" (1983), "Слово и сцена" (1989), "Руски мотиви" (1999), "Театърът - тайнство и реалност" (2000) и др.
Бил е главен драматург на Народния театър "Иван Вазов", завеждащ отдел "Изкуство" в списание "Пламък", драматург на Театъра на народната армия, главен редактор на вестник "Народна Култура". Понастоящем е професор в НАТФИЗ "Кр. Сарафов".
На V Национален преглед на българската драма и театър (1974) книгата му "Революция и драма" е отличена с награда. През 1980 г. на Каракашев е присъдена наградата за театрознание на Съюза на артистите в България. През 1995 г. Съюзът на българските писатели го удостоява с годишната награда за списването на "Културен и телевизионен коментар" във в. "Български писател".
Негови текстове са преведени на руски, немски, полски, арабски и други езици.